第五节 苯 芳香烃

教材分析

　　教材着重介绍了芳香烃的概念、苯的分子组成和结构、苯的性质，并结合苯的性质介绍了几种取代反应的类型卤化反应、硝化反应、磺化反应，并通过苯的性质概括出苯的同系物的性质。

　　苯是芳香烃典型的代表物，苯分子结构中的特殊的化学键决定了苯的化学性质，因此教材在介绍苯的化学性质之前，首先介绍了苯的分子结构，通过苯分子化学键的分析研究引出苯的化学性质，并通过苯与溴的反应、苯的硝化反应、苯的磺化反应的讲解，使学生体会结构决定性质的辨证关系。这样不仅使学生对苯的结构有了深刻的印象，同时对苯的同系物的学习做了铺垫。

　　在学习完苯的性质之后，教材归纳推导出了苯的同系物的通式和性质，符合从个别到一般的教学原则，比较易于学生接受。

教法建议

　　（一）学好苯的知识对学习苯的同系物具有指导作用，苯的结构的研究发现是进行科学探究的很好的素材，一定要很好利用。对本节内容的教学课时分配建议用2课时。为突出重点和难点，建议第一课时重点进行苯的结构的教学，第二课时进行苯和苯的同系物的性质的教学。

具体建议如下：

　　（二）在进行苯的物理性质的教学时，可先展示苯的样品。引导学生观察苯的颜色、状态，嗅苯的气味，并将少量苯加在盛水的试管里，观察苯是否溶于水，密度比水大还是比水小？再结合苯的沸点、熔点等实验数据，由学生自己总结出苯的物理性质。

　　（三）关于苯分子的结构的教学，建议采用探究的方法进行教学。可以从苯的分子式入手。通过讲解苯的发现史，进而设置练习，计算苯的分子组成。进而引出苯的分子式为C₆H₆。根据苯的分子式，有部分学生会猜想苯的结构中可能有C≡C键或C=C键，并进一步引导学生讨论：用什么方法可以检验苯的分子结构中是否含有C=C键？学生很自然地会想到可用高锰酸钾溶液来检验。演示“在苯中加KMnO₄（H+）溶液”实验，通过苯不能使高锰酸钾溶液褪色的实验事实，说明苯分子中没有像乙烯分子中那样的C=C键，用凯库勒式来表示苯分子的结构也不合适，从而进一步引入对苯分子中碳碳之间的键长和键角等物理数据的讨论，并与C—C键的键长及C=C键的键长进行比较，得出苯环上碳碳间的键应是一种介于单键和双键之间的一种特殊的化学键。

　　凯库勒式所表示的是单、双键交替组成的环状结构，只是由于习惯，凯库勒式的表示方法才沿用于今。最后引出芳香族化合物的概念，并指出苯是最简单、最基本的芳烃。

　　（四）关于苯的化学性质的教学，重点在取代反应。在演示实验的基础上，重点讲好苯和卤素的取代反应。通过对苯的化学性质的教学，使学生进一步理解由于苯环上碳碳间的键是一种介于单键和双键之间的独特的键，所以苯既能像甲烷那样发生取代反应，也能像乙烯那样发生加成反应。

　　（五）利用苯的取代反应培养学生的观察、分析和科学探索能力。在演示苯与液溴的取代反应的实验时，要求学生思考以下三个问题：

　　①实验装置中的导管为什么要这么长？

　　②导管口为什么在液面上？

　　③导管口附近出现的白雾是什么？可用什么方法鉴别？

　　通过对苯的硝化反应方程式的分析，得出硝化反应属于取代反应的结论。

　　（六）在进行苯的同系物的教学时，除介绍甲苯的结构外，还可以介绍乙苯、丙苯的结构式，并介绍二甲苯的同分异构体的写法和命名方法。苯和苯的同系物的结构及性质的比较是这部分教材的重点。由于它们都具有苯环结构，因此除都能燃烧外，还能进行卤代、硝化等取代反应。但苯的同系物有侧链，通过甲苯和二甲苯能使高锰酸钾溶液褪色的演示实验，说明苯的同系物的侧链易被氧化，而苯没有侧链，不被高锰酸钾氧化，进而说明苯环和侧链是有相互影响的。可以根据苯的性质介绍苯的用途和来源。