第五节 苯 芳香烃

教学设计示例

第五节    苯   芳香烃

教学目标 ：          

　　使学生掌握苯的结构式及其重要的化学性质。

　　使学生了解芳香烃的概念。

教学重点：

　　苯的分子结构以及与其化学性质的关系。

教学难点： 苯的分子结构与其化学性质的关系。

教学方法：

　　1、分析组成，发现问题，分层次提示矛盾，了解苯的结构。

　　2、围绕结构，探索研究，理解苯的化学性质。

能力目标：                 

　　培养学生探索精神和探索能力，培养学生发现问题、分析问题和解决问题的能力。

情感目标：培养学生严谨治学、执着追求、勤奋钻研的科学态度和科学素养；激发学生热爱科学、热爱化学、献身于科学事业的科学热忱。

教学计划：二课时

教学用具：投影仪、实验仪器和试剂

教案设计：

第一课时

【引言】前面一段时间我们已经学习了烷烃、烯烃和炔烃，今天，我们开始探讨一类新的烃。首先我们了解有关的化学史资料：

【讲述】苯的发现史：苯是怎样被发现的呢？19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚兴趣，他用蒸馏的方法将这种油状液体分离，得到另一种液体。这种液体实际上就是苯― 一种无色油状液体。

【展示】一瓶纯净的苯

【讲述】那么本节课就让我们来研究一下苯。

【板书】第五节    苯    芳香烃

【实验一】取一瓶苯，让学生直接观察苯的颜色、状态。

【实验二】在试管中倒入少量苯，放在盛有冰水混合物的容器中，观察现象。

【实验三】在试管中加入1mL苯，再加入2mL水，振荡，观察现象。

　　　　（结合课本的阅读，由学生总结苯的物理性质）

【板书】一：苯的物理性质

　　苯是一种无色、有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水。苯的沸点是80.1 C ，熔点是5.5 C。用冰冷却，苯凝结成无色的晶体。

【讲述】发现苯后，经过法国化学家日拉尔等人的精确测定，发现这种液体的相对分子质量为78，而含碳量却高达92.3%，请学生计算该物质的分子式。

解析：78X92.3%÷12=6

78X（1—92.3%）÷1=6

所以苯的分子式为C₆H₆。

【设问】苯的分子式为C₆H₆。我们可以看到苯比同数碳原子的烷烃C₆H_14­­少了很多氢原子，那么苯的结构是怎样的呢？其中的碳原子怎样达到八电子的稳定结构呢？

【提示】根据碳的“四价学说”和烯烃、炔烃的知识，让学生讨论、书写苯的结构式。

【学生讨论】讨论后写出可能的结构简式。

【教师总结并投影】（边投影边讲述）

　　A．CH≡C—CH₂—C≡CH

　　B．CH₃—C≡C—C≡C—CH₃

　　C．CH₂=CH—CH=CH—C≡ CH

　　D．H≡C—CH—C≡CH

【教师设问】若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？

【学生讨论设计实验方案】

　　① 能否可使溴水褪色（发生加成反应）？

　　②能否可使酸性高锰钾溶液褪色（发生氧化反应）？

【实验四】取两支试管，分盛1mL苯，各取0.5mL KMnO4 (H＋)和溴水，振荡，观察现象。

【讲述】往苯中加入酸性高锰酸钾溶液，紫红色不褪，往苯中加入溴水，由于发生萃取而使溴转移至苯层中，故苯层显橙红色。通过这个实验我们可以确定在苯中并不存在碳碳双键或碳碳叁键，那么苯分子到底是怎么的结构呢？

【讲述】下面我们来探讨一下苯的分子结构。

【板书】二、苯分子的结构

　　　　　　1、分子式：C₆H₆

　　这在19世纪是个很大的化学之谜，德国化学家凯库勒就是由于揭开了这个谜而名垂青史的。

【讲述】凯库勒是德国化学家。19世纪中期，随着石油、炼焦工业的迅速发展，有一种叫做“苯”的有机物的结构成了许多化学家面临的一个新的难题，凯库勒就是其中的化学家之一。为了探求谜底，他每天只睡三四个小时，工作起来就忘记了休息，黑板、地板、笔记本，甚至是墙壁上，到处都是他写下的化学结构式，但一直没有什么结果。

　　一天，困顿至极的凯库勒，恍惚见到一条首尾相衔的蛇在眼前飞舞，心神领会中一下悟到了苯的结构式。他事后叙述了这段梦境：“事情进行得不顺利，我的心想着别的事了。我把坐椅转向炉边，进入半睡眠状态。原子在我眼前飞动：长长的队伍，变化多姿，靠近了，连接起来了，一个个扭动着回转着，像蛇一样。看，那是什么？一条蛇咬住了自己的尾巴，在我眼前旋转。我如从电掣中惊醒。那晚我为这个假说的结果工作了一整夜。”在德国化学会成立25周年庆祝大会上，凯库勒报告了自己发现的经过，开玩笑地对人们说：“先生们，让我们学会做梦吧！”

　　长时间的准备，严密的逻辑思考，山穷水复疑无路时，梦寐以求的结果戏剧性地得到了突破。所谓积之于平时，得之于顷刻，正是灵感对艰苦劳动的一种奖赏。

【说明】凯库勒发现苯分子有环状结构的经过，带有传奇般的色彩，据凯库勒本人介绍，那是他在梦中发现的。应该指出，凯库勒能够从梦中得到启发，成功地提出重要的结构学说，并不是偶然的，这与他本人具有广博而精深的化学知识、勤奋钻研的品质和执着追求的科学态度分不开的。

　　接下来让我们从运用假说的角度，认识凯库勒科学发现的过程。

　　

　　并简写为 作为苯的结构简式 称为凯库勒式。

　　为了解释这一结构与某些实验事实的矛盾，凯库勒又提出了补充假说：苯分子中碳碳单键与双键不是固定的，而是以一定的频率快速交替出现：

　　

【演示】苯分子比例模型。

【讲述】苯的结构特点：苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的键。

下面我们来归纳一下苯分子的结构。

【板书】2、苯分子结构－－－平面正六边形结构（独特的键）

结    构    式 ：

结  构  简  式： 或 

【说明】苯环上碳碳间的键是介于单键和双键之间的独特的键。6个碳原子各以1个电子共同形成这种6个碳原子之间的键。为了表示苯分子这一结构特点，现代化学常用结构简式    表示苯 。

　　在有机化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物，这样的化合物属于芳香烃，简称芳烃。苯是最简单、最基本的芳烃。

【讲述】根据结构决定性质，既然苯中的碳碳键是一种独特的键，那么它的化学性质也有其特殊性。

【小结】1、苯分子的结构

　　　　2、苯的化学性质：苯的溴代、硝化、磺化、加成反应等。

【随堂练习】

1、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是

　　A、苯是无色带有特殊气味的液体

　　B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体

　　C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应

　　D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应

2、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（    ）

　　A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。

　　B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键

　　C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间

　　D、苯分子中各个键角都为120o

3、能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是（   ）

　　A、苯的一溴代物没有同分异构体

　　B、苯的间位二溴代物只有一种

　　C、苯的对位二溴代物只有一种

　　D、苯的邻位二溴代物只有一种

【附】板书设计：

第五节      苯 芳香烃

第一课时

一、苯的物理性质

二、苯分子的结构

1、  分子式：C₆H₆

2、  结构式：

结构简式：

  3、结构特点：

　　（1）苯分子是平面六边形的稳定结构；

　　（2）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；

　　（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。