第三节 油脂

典型例题

　　例1 硬脂酸甘油酯水解时，仅有85%的硬脂酸甘油酯起反应，要制取18.4t甘油，需用多少吨硬脂酸甘油酯？若用这些硬脂酸甘油酯制肥皂，反应中皂化率为80%，问能生产含硬脂酸钠70%的钠皂多少吨？

　　选题目的：复习有关油脂的化学性质。

　　思路分析：解答本题首先要对油脂的水解要有清楚地认识，并能列出相应的方程式并计算出最后结果

　　解答：

　　

　　启示：本题只要概念清楚，列出正确的化学方程式，即可求出答案。

　　例2 甘油的用途很广，大量用于制取硝化甘油[C₃H₅(OH₂)₃],写出由NH₃、空气、油脂（主要成分是硬脂酸甘油脂）、水和NaOH为原料，制取硝化甘油的化学方程式。

　　选题目的：考察有关油脂的性质。

　　思路分析：本题合成的有机物是硝化甘油，属于酯-硝化甘油反应和浓HNO₃在浓硫酸的催化吸水作用下发生酯化反应而得到。而HNO₃的制取是NH₃氧化法来制取，甘油的制备则需要油脂水解，其合成的路线如下：

　　

　　解答：

　　

　　启示：本题是有机合成的综合题，训练综合分析能力。首先要正确判断合成的有机物属于何种有机物，带有什么官能团；然后将合成的物质分解成若干部分，依据题目提供的原料，依据有关知识，应用反应规律，采用逆推方法，确定简捷的合成路线，最后依据合成路线写出反应的方程式。

　　例3 怎样用实验证明：

　　（1）某种汽油是直馏汽油还是裂化汽油；

　　（2）某种油是油脂还是矿物油。

　　选题目的：考察对油脂相关知识的掌握程度。

　　思路分析：直馏汽油是石油常压蒸馏的产物，主要含 的饱和链烃，它的性质稳定，不与 酸性溶液作用及 水作用；而裂化汽油是石油裂化的产物，含有饱和烃和不饱和烃，它能被酸性 溶液氧化，也可跟 水加成而使之褪色。

　　油脂是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类，而矿物油是多种烃的混合物。油脂在碱性或酸性条件下都可以求解，酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，碱性条件下，生成肥皂和甘油；而矿物油与酸、碱均不发生反应，不能求解。由此可知，抓住性质的不同就可以鉴别

　　解答：（1）把两者各取少量加入 水或 的酸性溶液充分振荡，褪色者是裂化汽油，不褪色者是直馏汽油。

　　（2）取两支试管分别加入样品少量，并加入滴有酚酞的NaOH的稀溶液（红色），振荡并微热片刻，可以观察到一支试管红色褪去，另一支试管不褪色，则不褪色的是矿物油，褪色的是油脂。

　　启示：这是一道实验鉴别题，考查了概念的辨析能力和实验能力。解答本题首先应搞清楚四种物质的分类和性质的区别，然后依据性质的不同，选择适当的试剂和方法进行鉴别。

　　例4   油脂A的通式为 （烃基R中不含有叁键）。0.1mol的A与溶有96g液 的四氯化碳恰好完全反应。0.1mol的A完全燃烧时生成的 和 的物质的量之和为10.6mol，求油脂A的结构简式，写出油脂A氢化的化学方程式。

　　选题目的：考察对油脂相关知识的掌握程度。

　　思路分析：从油脂A与溴发生加成反应的物质的量之比，可求出油脂分子中双键的个数。然后从与A具有相同碳原子数的高级饱和脂肪酸甘油酯应具有的化学式通式，推知油脂A的化学式通式。最后从燃烧后生成的 和 的总物质的量可求出油脂A的化学式和结构简式。

　　解答：设与油脂A中羟酸具有相同碳原子数的饱和高级脂肪酸为 ，则形成的甘油酯的化学通式为 。

　　因0.1mol A耗 的物质的量为： 即1mol的酯A完全与 加成耗 为6mol，故油脂A是不饱和高级脂肪酸的甘油酯，每个不饱和高级脂肪酸中应含有两个 ，A的分子式为 ，即为 。

　　每摩A完全燃烧可生成 为 ，生成 为 。故有

　　

　　　　　　　　　　　　

　　所以A的结构简式是：

　　　　　　　

　　油脂A氢化的化学方程式：

　　　

　　启示：本题解答过程中易发生的错误是不会从与A具有相同碳原子个数的饱和脂肪酸甘油酯的通式来推出A的化学式通式，从而使解题无从着手。本题较好地考查了学生的创造性思维能力，属于中等难度的好题。