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第四节 苯酚

作者:未知来源:中央电教馆时间:2006/4/26 22:23:06阅读:nyq
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典型例题

  例1  甲苯中混有少量苯酚,除去苯酚的操作正确的是
  A.加FeCl3溶液               B.加水分液   
  C.加溴水过滤               D.加NaOH溶液,分液
  选题目的:a.复习巩固苯酚的化学性质;b.考查物质的分离、提纯操作。适于中下等学生。
  思路分析:应利用甲苯和苯酚的性质不同进行除杂。苯酚能和FeCl3溶液反应,但生成物不是沉淀,故无法过滤除去;苯酚与溴水反应生成三溴苯酚,但三溴苯酚能溶于甲苯,因此也不会产生沉淀,无法过滤除去;常温下,苯酚在甲苯中的溶解度要比在水中的大得多,因此用加水分液法也是行不通的,因此只能选D,因为苯酚与NaOH溶液反应后生成的苯酚钠是离子化合物,易溶于水而不溶于甲苯,从而可用分液法除去。
  解答:D
  启示:有机物除杂时经常要用到物理性质,要特别注意有机物的溶解性问题,一般共价化合物易溶于有机溶剂中,而离子化合物易溶于水中,本题极易多选C。
  例2  A和B两种物质的化学式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出H2。A不溶于氢氧化钠溶液,而B能溶于氢氧化钠溶液,B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,A不能。B的一溴代物有两种结构,写出A和B的结构简式和名称。
  选题目的:a.复习醇和酚的化学性质;b.考查推理能力;c.体会酚的同分异构体的写法及命名。本题适合于中等学生。
  思路分析:从化学式C7H8O看,只能知道A和B是不饱和化合物,但结合具体性质联系起来综合考虑就可以推出A和B。
  由于A和B都能与金属钠反应放给出氢气,且这两种物质中每个分子都只含有一个氧原子,所以它们的结构中有一个羟基,即它们为醇或酚。
  A不溶于NaOH溶液,说明A为醇,A不能使溴水褪色,则A中一定含有苯环。推测A只能是一种芳香醇——苯甲醇。
  B能使适量溴水褪色,并生成白色沉淀,进一步证明它是酚类——甲基苯酚,但甲基苯酚有邻、间、对三种同分异构体,其中对甲基苯酚的一溴代物含有两种结构。

  解答:A是苯甲醇:   ,B是对甲基苯酚:              

  启示:熟练掌握各官能团的性质是解答好有机推断题的关键,任何复杂的题目都可转化为简单问题的组合。

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